はじめまして。ご回答いただきありがとうございます。
▼1点目について
上げていただいた画像の「メディアを追加」ボタンの反応がない状態です。
ナビゲーションメニューの「メディア」の項目から、「新規メディアファイルを追加」
投稿内のボタンが不可でも、「メディア」からはアップ可能なユーザーもおります。
Classic Editor ではなく、Block Editor で「画像」のブロックを選択し、メディアの追加
こちらは試せておりませんでした。
改めて、テスト環境で試してみたいと思います。
▼2点目
はい、Windowsのユーザーの中でも、
・メディア追加できる方
・メディア追加ができない方
の両方がおり、
・日を改める
・キャッシュのクリア
・別のブラウザ
・別のPC
などで解決される方もいるようです。
私も、どちらかといえば各々の環境が影響しているように思っています。
ご回答いただきありがとうございました。
いただいた内容も参考に、もう少し調べてみます。
今後ともよろしくお願いいたします。