すいません一晩検証してこちら自己解決致しました。。!
結論だけ言いますと、
投稿者がアップした画像名(拡張子抜き)が当該カテゴリ名と一致していた事が原因で、
パーマリンクの不具合を起こしていたようです。
メディアから画像を削除したらあっさり直りました。
諦めて別のカテゴリを作成してリダイレクトする方針に切り替え、
まとめてリダイレクトをさせる楽な方法がないか調べようとした時見つけた記事がヒントになりました。
https://qiita.com/yokoyokocom/items/25d6908212885ed740b0
とにかく画像名とスラッグ名の一致には気をつけた方が良いみたいですね。
大変お騒がせ致しました。
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返信先: 特定カテゴリ配下の投稿ページが404になってしまう
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